Nació el 31 de julio de 1977, hija de Enzo Bolocco Cintolesi, hombre de negocios, y de Rose Marie Fonck Assler. Sus hermanos son: Cecilia, Juan Pablo, Verónica y Rodrigo (†1986). Estudió en el prestigioso colegio Santiago College al igual que su hermana Cecilia.
Su primera aparición televisiva fue a la edad de 9 años, cuando fue entrevistada por Don Francisco en uno de sus programas, donde demostró tener bastante desplante frente a las cámaras. También apareció en un spot publicitario de la marca de cosméticos Princeton, en el que su hermana Cecilia le enseñaba a maquillarse.
El 26 de noviembre de 1999 se casó con Gonzalo Cisternas, con quien tuvo dos hijos, Pedro y Diego. Luego de estudiar periodismo en la Pontificia Universidad Católica de Chile, en 2001 fue parte del sitio web de su hermana Cecilia, Isomos.com, el cual fue cerrado un año y medio más tarde por falta de recursos económicos. También trabajó en la producción del programa La Noche de Cecilia (MEGA).
Durante el 2006 se separó de su esposo, y decidió dedicarse por completo a la televisión. Fue así como debutó en pantalla con el programa Locos por el baile (2006) de Canal 13, donde se desempeñó como reportera tras bambalinas, y co-animadora de Sergio Lagos. Luego, se integró a la conducción del programa misceláneo Alfombra Roja, junto a Jaime Coloma y Cristián Sánchez, con quien inició su primera relación sentimental luego de su separación.
Fue nombrada Reina del XLVIII Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar en febrero de 2007. El 15 de octubre del mismo año se estrenó la segunda temporada del programa Locos por el baile, donde Diana no sólo estuvo transmitiendo desde los camarines, sino también fue la coanimadora de Sergio Lagos.
En enero de 2008 conduce, junto a Cristián Sánchez, el matinal Juntos, el show de la mañana, debido a las vacaciones de sus animadores oficiales. Ese mismo año también conduce un programa de formato docu-reality llamado Nadie esta libre, junto a Cristián Sánchez y el actor chileno Héctor Noguera. A fines de 2008 Sánchez se retira de Canal 13, por lo que la nueva temporada de Alfombra roja es conducida por Bolocco junto a Eduardo Fuentes.
En radio, Bolocco conduce un programa llamado Quién manda a Quien junto a su novio Cristián Sánchez.
En el 2009 Diana fue la conductora de casate conmigo (antes animado por Soledad Onetto), Nadie esta libre, Chile país de talentos y Alfombra roja un programa franjeado también conducido por su compañero Eduardo Fuentes Silva. En este año 2010 la menor del clan Bolocco fue la conductora de Valientes un docureality de adolecentes, y alfombra roja
Actualmente en Canal 13 conduce Quién quiere ser Millonario, "Alta Tensión"
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